| Group E | 22/08/1987 | Calcio Padova | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| Group E | 25/08/1987 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 2:0 | ||||
| Group E | 29/08/1987 | Modena FC | - | ACF Fiorentina | 0:2 | ||||
| Group E | 01/09/1987 | ACF Fiorentina | - | US Livorno | 2:1 | ||||
| Group E | 05/09/1987 | SSC Napoli | - | ACF Fiorentina | 2:1 | ||||
| Round of 16 | 06/01/1988 | SSC Napoli | - | ACF Fiorentina | 2:3 | ||||
| Round of 16 | 20/01/1988 | ACF Fiorentina | - | SSC Napoli | 1:3 |  |
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