| 14. Round | 16/12/2023 | Hellas Verona [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:0 |  |
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| 20. Round | 04/02/2024 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 6:3 | ||||
| 24. Round | 04/03/2024 | Juventus [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:2 |  |
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| 25. Round | 09/03/2024 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 0:1 | ||||
| 26. Round | 17/03/2024 | AC Monza [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:2 | ||||
| 27. Round | 30/03/2024 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 28. Round | 06/04/2024 | US Lecce [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 32. Round | 06/05/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:1 | ||||
| 33. Round | 12/05/2024 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 3:1 | ||||
| 34. Round | 19/05/2024 | Genoa CFC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:4 |
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