| 17. Round | 04/02/2023 | AC Monza [Youth] | - | Calcio Padova [Youth] | 2:0 | ||||
| 19. Round | 18/02/2023 | AC Monza [Youth] | - | UC AlbinoLeffe [Youth] | 3:0 |  |
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| 20. Round | 25/02/2023 | Pordenone Calcio [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 0:2 | ||||
| 21. Round | 04/03/2023 | AC Monza [Youth] | - | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | 0:1 | ||||
| 22. Round | 11/03/2023 | Parma Calcio 1913 [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 1:2 | |
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| 23. Round | 18/03/2023 | AC Monza [Youth] | - | Venezia FC [Youth] | 0:2 | ||||
| 24. Round | 01/04/2023 | AC Monza [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 8:1 | ||||
| 26. Round | 15/04/2023 | Como 1907 [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 2:3 | ||||
| 27. Round | 22/04/2023 | AC Monza [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 0:2 | ||||
| 28. Round | 29/04/2023 | AS Cittadella [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 0:1 | ||||
| 29. Round | 06/05/2023 | AC Monza [Youth] | - | AC Reggiana 1919 [Youth] | 5:1 | |
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| 30. Round | 13/05/2023 | Feralpisalò [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 0:1 |
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