| 1. Round | 28/08/2016 | SS Monopoli 1966 | - | US Lecce | 1:2 | ||||
| 2. Round | 04/09/2016 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 |  |
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| 3. Round | 11/09/2016 | SS Monopoli 1966 | - | Juve Stabia | 0:1 | ||||
| 4. Round | 14/09/2016 | Siracusa Calcio 1924 | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | |
|||
| 5. Round | 18/09/2016 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:1 | ||||
| 6. Round | 25/09/2016 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 7. Round | 02/10/2016 | SS Monopoli 1966 | - | Fondi | 1:0 | ||||
| 8. Round | 09/10/2016 | Fidelis Andria | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 9. Round | 16/10/2016 | SS Monopoli 1966 | - | ACR Messina | 2:1 | ||||
| 10. Round | 23/10/2016 | Foggia Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 4:1 | ||||
| 11. Round | 30/10/2016 | SS Monopoli 1966 | - | US Catanzaro | 2:2 | ||||
| 16. Round | 03/12/2016 | SS Monopoli 1966 | - | Taranto FC | 1:0 | ||||
| 17. Round | 06/12/2016 | Calcio Catania | - | SS Monopoli 1966 | 4:1 | ||||
| 18. Round | 10/12/2016 | SS Monopoli 1966 | - | Matera Calcio | 1:3 | ||||
| 19. Round | 17/12/2016 | Akragas | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 20. Round | 22/12/2016 | US Lecce | - | SS Monopoli 1966 | 3:3 | ||||
| 21. Round | 29/12/2016 | SS Monopoli 1966 | - | Casertana FC | 2:3 |
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