| Serie C / A | 17/01/21 | Olbia Calcio | - | US Grosseto FC | 3:2 | ||||
| Serie C / A | 02/05/21 | US Grosseto FC | - | Olbia Calcio | 2:0 | ||||
| Serie C / B | 19/12/21 | US Grosseto FC | - | Olbia Calcio | 0:1 | ||||
| Serie C / B | 23/04/22 | Olbia Calcio | - | US Grosseto FC | 3:1 | ||||
| Serie C / B | 24/09/22 | Olbia Calcio | - | ACN Siena 1904 | 0:0 | ||||
| Serie C / B | 28/01/23 | ACN Siena 1904 | - | Olbia Calcio | 1:1 |
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