| 3. Round | 11/09/2003 | Salernitana Sport | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 4. Round | 14/09/2003 | Ascoli Calcio | - | Como Calcio | 1:0 | ||||
| 5. Round | 20/09/2003 | Ascoli Calcio | - | Pescara Calcio | 2:1 | ||||
| 1. Round | 23/09/2003 | Cagliari Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 6. Round | 27/09/2003 | SSC Napoli | - | Ascoli Calcio | 1:1 |  |
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| 7. Round | 04/10/2003 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 0:1 | |
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| 8. Round | 12/10/2003 | AS Bari | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
| 9. Round | 15/10/2003 | Ascoli Calcio | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 10. Round | 18/10/2003 | US Avellino | - | Ascoli Calcio | 2:2 | |
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| 11. Round | 25/10/2003 | Ascoli Calcio | - | US Palermo | 1:2 | ||||
| 13. Round | 09/11/2003 | Ascoli Calcio | - | Atalanta | 1:1 | |
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| 21. Round | 06/01/2004 | FC Messina | - | Ascoli Calcio | 2:1 |
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