| 2. Round | 06/09/2014 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 1:3 | ||||
| 3. Round | 13/09/2014 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana | 0:0 |  |
|||
| 4. Round | 17/09/2014 | Carrarese Calcio | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 6. Round | 27/09/2014 | US Grosseto FC | - | Forlì FC | 2:2 | ||||
| 7. Round | 03/10/2014 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 8. Round | 11/10/2014 | US Grosseto FC | - | Tuttocuoio | 2:2 | ||||
| 9. Round | 19/10/2014 | AC Pisa | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 10. Round | 25/10/2014 | US Grosseto FC | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:3 | ||||
| 11. Round | 03/11/2014 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 12. Round | 08/11/2014 | US Grosseto FC | - | Savona FBC | 3:0 | ||||
| 13. Round | 16/11/2014 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 14. Round | 22/11/2014 | US Grosseto FC | - | Santarcangelo | 1:0 | ||||
| 15. Round | 29/11/2014 | Ascoli Picchio FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 16. Round | 07/12/2014 | US Grosseto FC | - | San Marino Calcio | 2:1 | ||||
| 17. Round | 13/12/2014 | AC Prato | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 21. Round | 18/01/2015 | US Grosseto FC | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | |
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