| Serie A | 22/02/20 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 29/11/20 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| Serie A | 21/03/21 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:3 | ||||
| Serie A | 20/11/21 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 4:3 | ||||
| Serie A | 04/03/23 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 12/11/23 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:1 |  |
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| Coppa | 09/01/24 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 5:4 pso | |
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| Serie A | 14/02/24 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 2:0 |
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