| 2. Round | 01/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | Sampdoria | 4:1 |  |
|||
| 3. Round | 15/09/2019 | AS Roma | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 4. Round | 22/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 3:0 |  |
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| 6. Round | 28/09/2019 | Sassuolo Calcio | - | Atalanta | 1:4 | ||||
| 8. Round | 20/10/2019 | Sassuolo Calcio | - | Inter | 3:4 | |
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| 9. Round | 25/10/2019 | Hellas Verona | - | Sassuolo Calcio | 0:1 | ||||
| 10. Round | 30/10/2019 | Sassuolo Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 11. Round | 03/11/2019 | US Lecce | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 13. Round | 24/11/2019 | Sassuolo Calcio | - | Lazio Roma | 1:2 | ||||
| 14. Round | 01/12/2019 | Juventus | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 7. Round | 18/12/2019 | Brescia Calcio | - | Sassuolo Calcio | 0:2 | ||||
| 17. Round | 22/12/2019 | Sassuolo Calcio | - | SSC Napoli | 1:2 | ||||
| 18. Round | 05/01/2020 | Genoa CFC | - | Sassuolo Calcio | 2:1 | |
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