| 1. Round | 15/09/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 2:3 |  |
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| 2. Round | 21/09/2019 | Genoa CFC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 3. Round | 28/09/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 0:2 | ||||
| 4. Round | 05/10/2019 | Cagliari Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:2 |  |
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| 12. Round | 14/12/2019 | Inter [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 20/12/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Chievo Verona [Youth] | 1:1 | ||||
| 14. Round | 11/01/2020 | Torino FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 02/02/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 4:3 | ||||
| 18. Round | 08/02/2020 | Atalanta [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 19. Round | 15/02/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 22/02/2020 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 22. Round | 07/03/2020 | Delfino Pescara [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:2 |
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