1. Round | 31/08/2008 | Atalanta | - | AC Siena | 1:0 | ||||
2. Round | 14/09/2008 | AC Siena | - | Cagliari Calcio | 2:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | US Lecce | - | AC Siena | 1:1 | ||||
5. Round | 28/09/2008 | Udinese Calcio | - | AC Siena | 2:1 | ||||
7. Round | 19/10/2008 | Genoa CFC | - | AC Siena | 1:0 | ||||
9. Round | 29/10/2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
21. Round | 28/01/2009 | Cagliari Calcio | - | AC Siena | 1:0 | ||||
22. Round | 01/02/2009 | AC Siena | - | US Lecce | 1:2 | ||||
23. Round | 08/02/2009 | Sampdoria | - | AC Siena | 2:2 | ||||
33. Round | 26/04/2009 | Torino FC | - | AC Siena | 1:0 | ||||
37. Round | 24/05/2009 | AC Siena | - | Juventus | 0:3 | ||||
38. Round | 31/05/2009 | Reggina Calcio | - | AC Siena | 1:1 |