| 1. Round | 21/08/2005 | Gil Vicente | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/08/2005 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 3. Round | 11/09/2005 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 6. Round | 02/10/2005 | CS Marítimo | - | FC Porto | 2:2 | ||||
| 9. Round | 30/10/2005 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
| 11. Round | 21/11/2005 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 13. Round | 03/12/2005 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:1 |
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