| 5. Round | 15/10/2016 | AC Milan [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 7. Round | 05/11/2016 | AC Milan [Youth] | - | Trapani Calcio [Youth] | 2:0 |  |
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| 8. Round | 19/11/2016 | Sampdoria [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 6:3 | ||||
| 9. Round | 25/11/2016 | AC Milan [Youth] | - | Spezia Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 10. Round | 02/12/2016 | AC Milan [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 0:0 | ||||
| 12. Round | 17/12/2016 | AC Milan [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 0:3 | ||||
| 17. Round | 11/02/2017 | AC Milan [Youth] | - | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 04/03/2017 | Trapani Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:2 | ||||
| 22. Round | 01/04/2017 | Spezia Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 2:3 | ||||
| 23. Round | 08/04/2017 | SSC Napoli [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:2 | ||||
| 24. Round | 14/04/2017 | AC Milan [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 6:1 | |
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| 25. Round | 29/04/2017 | Lazio Roma [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 |  |
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| 26. Round | 13/05/2017 | AC Milan [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 1:2 |
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