| Serie A | 11/09/99 | AC Milan | - | AC Perugia | 3:1 |  |
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| Serie A | 29/01/00 | AC Perugia | - | AC Milan | 0:3 | |
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| Serie A | 22/12/00 | AC Milan | - | AC Perugia | 1:2 | |
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| Serie A | 05/05/01 | AC Perugia | - | AC Milan | 2:1 | |
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| Serie A | 30/09/01 | AC Perugia | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| Serie A | 10/02/02 | AC Milan | - | AC Perugia | 1:1 | |
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| Coppa | 06/02/03 | AC Perugia | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Serie A | 09/02/03 | AC Perugia | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Coppa | 15/04/03 | AC Milan | - | AC Perugia | 2:1 | ||||
| Serie A | 21/09/03 | AC Perugia | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 08/02/04 | AC Milan | - | AC Perugia | 2:1 |
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