| Serie A | 04/12/99 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 08/04/00 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| Serie A | 12/01/01 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 4:0 | ||||
| Coppa | 25/01/01 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 2:2 | ||||
| Coppa | 07/02/01 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| Serie A | 16/05/01 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:2 |  |
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| Serie A | 09/09/01 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 5:2 | |
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| Serie A | 20/01/02 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 12/12/04 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 6:0 | |
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| Serie A | 30/04/05 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 1:2 | |
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| Serie A | 20/11/05 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| Serie A | 25/03/06 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 3:1 | |
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