| 1. Round | 31/08/2008 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
| 2. Round | 14/09/2008 | Genoa CFC | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| 4. Round | 24/09/2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 |  |
|||
| 5. Round | 28/09/2008 | AC Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 6. Round | 05/10/2008 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 9. Round | 29/10/2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 13. Round | 23/11/2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 14. Round | 30/11/2008 | US Palermo | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| 15. Round | 07/12/2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Round | 14/12/2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | ||||
| 17. Round | 21/12/2008 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 5:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2009 | Lazio Roma | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 27. Round | 08/03/2009 | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 | ||||
| 30. Round | 05/04/2009 | AC Milan | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 31. Round | 11/04/2009 | Chievo Verona | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 32. Round | 19/04/2009 | AC Milan | - | Torino FC | 5:1 | ||||
| 33. Round | 26/04/2009 | AC Milan | - | US Palermo | 3:0 | ||||
| 36. Round | 16/05/2009 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 2:1 |
Ukraine
