| Group C | 22/08/1987 | Calcio Catania | - | Ascoli Calcio | 3:5 pso | ||||
| Group C | 25/08/1987 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana | 2:1 |  |
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| Group C | 29/08/1987 | Taranto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| Group C | 01/09/1987 | Ascoli Calcio | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| Group C | 05/09/1987 | Inter | - | Ascoli Calcio | 5:4 pso | ||||
| Round of 16 | 06/01/1988 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| Round of 16 | 20/01/1988 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 4:3 pso | ||||
| Quarter-finals | 09/02/1988 | Sampdoria | - | Ascoli Calcio | 4:2 | ||||
| Quarter-finals | 01/03/1988 | Ascoli Calcio | - | Sampdoria | 1:1 |
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