| 6. Round | 30/10/1938 | AC Milan | - | US Livorno | 2:2 | ||||
| 7. Round | 06/11/1938 | US Livorno | - | AC Liguria | 0:1 | ||||
| 8. Round | 13/11/1938 | Juventus | - | US Livorno | 2:1 | ||||
| 9. Round | 27/11/1938 | US Livorno | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 28. Round | 30/04/1939 | SSC Napoli | - | US Livorno | 3:1 |  |
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| 30. Round | 28/05/1939 | Genova 1893 Circolo del Calcio | - | US Livorno | 0:1 |
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