| 14. Round | 15/12/2023 | Empoli FC [Youth] | - | Sampdoria [Youth] | 3:0 | ||||
| 15. Round | 22/12/2023 | Torino FC [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:1 |  |
|||
| 16. Round | 07/01/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Bologna FC [Youth] | 1:2 | ||||
| 17. Round | 15/01/2024 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 4:1 | ||||
| 18. Round | 20/01/2024 | Empoli FC [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:3 | ||||
| 20. Round | 03/02/2024 | Genoa CFC [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:0 | ||||
| 22. Round | 18/02/2024 | Atalanta [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:1 | ||||
| 24. Round | 01/03/2024 | AC Monza [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 0:1 | ||||
| 25. Round | 10/03/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 3:0 | |
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