| 1. Round | 26/09/2020 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 2. Round | 03/10/2020 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 0:2 | ||||
| 3. Round | 17/10/2020 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 4. Round | 20/10/2020 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana 1919 | 2:1 | ||||
| 6. Round | 31/10/2020 | Ascoli Calcio | - | Pordenone Calcio | 0:1 |  |
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| 8. Round | 22/11/2020 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 1:1 | |
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| 9. Round | 28/11/2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Round | 04/12/2020 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 7. Round | 08/12/2020 | AC Pisa | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 11. Round | 12/12/2020 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 3:3 | |
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| 12. Round | 15/12/2020 | Ascoli Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:3 | ||||
| 13. Round | 19/12/2020 | L.R. Vicenza Virtus | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 14. Round | 22/12/2020 | AC Monza | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 15. Round | 27/12/2020 | Ascoli Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:0 | ||||
| 16. Round | 30/12/2020 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | |
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| 17. Round | 04/01/2021 | Ascoli Calcio | - | Reggina 1914 | 2:1 | ||||
| 18. Round | 16/01/2021 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Round | 23/01/2021 | Ascoli Calcio | - | Chievo Verona | 0:0 |
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