| 2. Round | 01/09/2019 | US Lecce | - | Hellas Verona | 0:1 | ||||
| 10. Round | 30/10/2019 | Sampdoria | - | US Lecce | 1:1 | ||||
| 15. Round | 08/12/2019 | US Lecce | - | Genoa CFC | 2:2 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | Brescia Calcio | - | US Lecce | 3:0 | ||||
| 18. Round | 06/01/2020 | US Lecce | - | Udinese Calcio | 0:1 | ||||
| 19. Round | 13/01/2020 | Parma Calcio 1913 | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 20. Round | 19/01/2020 | US Lecce | - | Inter | 1:1 | ||||
| 21. Round | 26/01/2020 | Hellas Verona | - | US Lecce | 3:0 |  |
|||
| 24. Round | 15/02/2020 | US Lecce | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:1 | ||||
| 33. Round | 15/07/2020 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 1:3 | ||||
| 34. Round | 19/07/2020 | Genoa CFC | - | US Lecce | 2:1 | ||||
| 36. Round | 26/07/2020 | Bologna FC | - | US Lecce | 3:2 | ||||
| 37. Round | 29/07/2020 | Udinese Calcio | - | US Lecce | 1:2 | ||||
| 38. Round | 02/08/2020 | US Lecce | - | Parma Calcio 1913 | 3:4 |
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