| 2. Round | 14/09/2008 | Genoa CFC | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| 4. Round | 24/09/2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 5. Round | 28/09/2008 | AC Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 6. Round | 05/10/2008 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 7. Round | 19/10/2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Round | 26/10/2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 |  |
|||
| 9. Round | 29/10/2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 10. Round | 02/11/2008 | AC Milan | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 11. Round | 09/11/2008 | US Lecce | - | AC Milan | 1:1 | |
|||
| 12. Round | 16/11/2008 | AC Milan | - | Chievo Verona | 1:0 | ||||
| 13. Round | 23/11/2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | |
|||
| 14. Round | 30/11/2008 | US Palermo | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| 22. Round | 01/02/2009 | Lazio Roma | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 23. Round | 07/02/2009 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 1:1 | |
|||
| 25. Round | 22/02/2009 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Round | 01/03/2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 27. Round | 08/03/2009 | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 | |
|||
| 34. Round | 03/05/2009 | Calcio Catania | - | AC Milan | 0:2 |
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