| 1. Round | 24/08/2019 | US Pontedera | - | Carrarese Calcio | 3:1 |  |
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| 2. Round | 01/09/2019 | AC Renate | - | US Pontedera | 4:0 | ||||
| 3. Round | 08/09/2019 | US Pontedera | - | Olbia Calcio | 3:2 | ||||
| 4. Round | 15/09/2019 | US Pontedera | - | Novara Calcio | 0:0 |  |
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| 5. Round | 22/09/2019 | Juventus II | - | US Pontedera | 1:1 | |
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| 6. Round | 25/09/2019 | US Pontedera | - | Pro Vercelli | 1:1 | ||||
| 8. Round | 06/10/2019 | US Alessandria 1912 | - | US Pontedera | 0:2 | |
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| 9. Round | 14/10/2019 | US Pontedera | - | US Pistoiese | 2:1 | ||||
| 10. Round | 20/10/2019 | Como 1907 | - | US Pontedera | 2:0 | |
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| 11. Round | 23/10/2019 | US Pontedera | - | Aurora Pro Patria | 2:1 | |
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| 13. Round | 03/11/2019 | US Pontedera | - | US Arezzo | 2:1 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | UC AlbinoLeffe | - | US Pontedera | 1:0 | ||||
| 16. Round | 24/11/2019 | Robur Siena | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | US Pontedera | - | US Pergolettese | 2:2 | |
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| 18. Round | 07/12/2019 | US Pianese | - | US Pontedera | 1:2 | |
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| 15. Round | 11/12/2019 | US Pontedera | - | Calcio Lecco 1912 | 4:1 | ||||
| 21. Round | 12/01/2020 | US Pontedera | - | AC Renate | 2:1 |
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