| 1. Round | 16/09/2018 | Juventus II | - | US Alessandria 1912 | 1:2 |  |
|||
| 2. Round | 23/09/2018 | US Alessandria 1912 | - | Pro Piacenza | annull. | ||||
| 7. Round | 17/10/2018 | Olbia Calcio | - | US Alessandria 1912 | 0:0 | ||||
| 10. Round | 03/11/2018 | US Pistoiese | - | US Alessandria 1912 | 0:0 | ||||
| 11. Round | 11/11/2018 | US Alessandria 1912 | - | Carrarese Calcio | 2:3 | ||||
| 13. Round | 25/11/2018 | US Alessandria 1912 | - | AC Cuneo | 0:3 | ||||
| 17. Round | 16/12/2018 | Aurora Pro Patria | - | US Alessandria 1912 | 0:0 | ||||
| 20. Round | 30/12/2018 | US Alessandria 1912 | - | Juventus II | 0:1 | ||||
| 24. Round | 03/02/2019 | US Alessandria 1912 | - | AC Pisa | 1:1 | ||||
| 25. Round | 10/02/2019 | Robur Siena | - | US Alessandria 1912 | 3:1 | ||||
| 34. Round | 08/04/2019 | US Alessandria 1912 | - | US Arezzo | 2:3 | ||||
| 36. Round | 18/04/2019 | US Alessandria 1912 | - | Aurora Pro Patria | 1:2 |
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