| 1. Round | 01/09/2013 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 5:2 | ||||
| 2. Round | 08/09/2013 | US Grosseto FC | - | Benevento Calcio | 1:1 | ||||
| 3. Round | 15/09/2013 | ASG Nocerina | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 4. Round | 22/09/2013 | US Grosseto FC | - | AC Perugia Calcio | 2:0 |  |
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| 11. Round | 10/11/2013 | US Grosseto FC | - | US Catanzaro | 0:1 | ||||
| 15. Round | 08/12/2013 | US Grosseto FC | - | Viareggio | 2:1 | ||||
| 34. Round | 04/05/2014 | SS Barletta Calcio | - | US Grosseto FC | 1:1 | |
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