6. Round | 26/10/2008 | SL Benfica | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
7. Round | 02/11/2008 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
9. Round | 23/11/2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
11. Round | 07/12/2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
12. Round | 22/12/2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
13. Round | 04/01/2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
17. Round | 08/02/2009 | FC Porto | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 |