| 1. Round | 04/09/2023 | US Pergolettese | - | AC Pro Sesto | 5:2 | ||||
| 2. Round | 10/09/2023 | AC Pro Sesto | - | US Fiorenzuola | 3:1 |  |
|||
| 3. Round | 16/09/2023 | Mantova 1911 SSD | - | AC Pro Sesto | 2:0 | ||||
| 4. Round | 20/09/2023 | Pro Vercelli | - | AC Pro Sesto | 0:0 | ||||
| 5. Round | 24/09/2023 | AC Pro Sesto | - | Arzignano Valchiampo | 0:1 | ||||
| 6. Round | 29/09/2023 | US Alessandria 1912 | - | AC Pro Sesto | 0:2 | ||||
| 7. Round | 07/10/2023 | AC Pro Sesto | - | Novara Calcio | 0:0 | ||||
| 10. Round | 24/10/2023 | AC Pro Sesto | - | Virtus Verona | 0:1 | ||||
| 11. Round | 28/10/2023 | Giana Erminio | - | AC Pro Sesto | 1:1 | ||||
| 12. Round | 03/11/2023 | AC Pro Sesto | - | AC Renate | 1:1 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | US Triestina | - | AC Pro Sesto | 0:0 | ||||
| 14. Round | 18/11/2023 | AC Pro Sesto | - | UC AlbinoLeffe | 2:0 | ||||
| 16. Round | 03/12/2023 | AC Pro Sesto | - | FC Legnago Salus | 0:1 | ||||
| 17. Round | 08/12/2023 | FC Lumezzane | - | AC Pro Sesto | 1:0 |
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