| 1. Round | 05/09/2022 | Ancona 1905 | - | ACN Siena 1904 | 1:1 |  |
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| 2. Round | 11/09/2022 | ACN Siena 1904 | - | AC Reggiana 1919 | 1:0 | ||||
| 3. Round | 14/09/2022 | Imolese Calcio | - | ACN Siena 1904 | 0:4 | ||||
| 4. Round | 18/09/2022 | ACN Siena 1904 | - | Aquila Montevarchi | 1:0 | ||||
| 5. Round | 24/09/2022 | Olbia Calcio | - | ACN Siena 1904 | 0:0 | ||||
| 6. Round | 01/10/2022 | US Pontedera | - | ACN Siena 1904 | 0:2 | ||||
| 12. Round | 05/11/2022 | Vis Pesaro | - | ACN Siena 1904 | 0:2 | ||||
| 13. Round | 13/11/2022 | ACN Siena 1904 | - | Lucchese | 0:1 | |
|||
| 14. Round | 20/11/2022 | US Alessandria 1912 | - | ACN Siena 1904 | 0:1 | ||||
| 15. Round | 26/11/2022 | ACN Siena 1904 | - | Carrarese Calcio | 0:0 | ||||
| 16. Round | 29/11/2022 | ACN Siena 1904 | - | Fermana FC | 2:3 | ||||
| 17. Round | 03/12/2022 | AS Gubbio | - | ACN Siena 1904 | 2:0 | ||||
| 18. Round | 10/12/2022 | ACN Siena 1904 | - | US Fiorenzuola | 1:1 | ||||
| 19. Round | 17/12/2022 | Virtus Entella | - | ACN Siena 1904 | 1:2 | |
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| 20. Round | 23/12/2022 | ACN Siena 1904 | - | Ancona 1905 | 0:0 | ||||
| 22. Round | 15/01/2023 | ACN Siena 1904 | - | Imolese Calcio | 1:0 | ||||
| 23. Round | 22/01/2023 | Aquila Montevarchi | - | ACN Siena 1904 | 1:2 | |
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