3. Round | 18/09/1999 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 0:1 | ||||
4. Round | 24/09/1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
5. Round | 02/10/1999 | Bologna FC | - | US Lecce | 2:0 | ||||
6. Round | 16/10/1999 | Piacenza Calcio | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
7. Round | 23/10/1999 | Bologna FC | - | Hellas Verona | 0:0 | ||||
11. Round | 26/11/1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
12. Round | 03/12/1999 | Juventus | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
13. Round | 11/12/1999 | Bologna FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
14. Round | 18/12/1999 | AC Perugia | - | Bologna FC | 3:2 | ||||
15. Round | 05/01/2000 | Bologna FC | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
17. Round | 14/01/2000 | Bologna FC | - | AS Bari | 1:0 | ||||
18. Round | 22/01/2000 | Torino FC | - | Bologna FC | 2:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | Bologna FC | - | Parma AC | 1:0 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | Reggina Calcio | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
21. Round | 11/02/2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 |