| 1. Round | 12/09/2015 | AC Milan [Youth] | - | Udinese Calcio [Youth] | 0:2 |  |
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| 2. Round | 19/09/2015 | Como 1907 [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:6 | ||||
| 4. Round | 04/10/2015 | AC Milan [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 3:4 | ||||
| 5. Round | 18/10/2015 | Chievo Verona [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 3:2 | ||||
| 14. Round | 16/01/2016 | Udinese Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:1 | ||||
| 15. Round | 23/01/2016 | AC Milan [Youth] | - | Como 1907 [Youth] | 4:1 | |
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| 16. Round | 30/01/2016 | AC Milan [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 2:0 | ||||
| 19. Round | 20/02/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:2 | |
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| 21. Round | 05/03/2016 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:3 | ||||
| 22. Round | 11/03/2016 | Hellas Verona [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:3 | ||||
| 23. Round | 02/04/2016 | AC Milan [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 4:0 |
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