| 3. Round | 29/09/2018 | Inter [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 5. Round | 20/10/2018 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:3 | ||||
| 10. Round | 30/11/2018 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 3:0 | ||||
| 13. Round | 23/12/2018 | Atalanta [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 |  |
|||
| 15. Round | 21/01/2019 | Genoa CFC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:2 | ||||
| 17. Round | 01/02/2019 | Chievo Verona [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 18. Round | 09/02/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Inter [Youth] | 1:2 |
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