3. Round | 17/09/1999 | AS Bari | - | AC Milan | 1:1 | ||||
10. Round | 20/11/1999 | Juventus | - | AC Milan | 3:1 | ||||
12. Round | 04/12/1999 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 | ||||
14. Round | 18/12/1999 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
15. Round | 05/01/2000 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 0:1 | ||||
16. Round | 08/01/2000 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | ||||
17. Round | 15/01/2000 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
18. Round | 22/01/2000 | AC Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | AC Perugia | - | AC Milan | 0:3 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | AC Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
21. Round | 11/02/2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
24. Round | 04/03/2000 | AC Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | AC Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
27. Round | 23/03/2000 | AC Milan | - | Juventus | 2:0 | ||||
29. Round | 08/04/2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 4:0 |