| 2. Round | 23/09/2023 | Venezia FC [Youth] | - | Como 1907 [Youth] | 1:2 | ||||
| 3. Round | 30/09/2023 | Como 1907 [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 0:0 |  |
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| 4. Round | 07/10/2023 | Udinese Calcio [Youth] | - | Como 1907 [Youth] | 0:1 | |
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| 5. Round | 21/10/2023 | Como 1907 [Youth] | - | Calcio Padova [Youth] | 2:2 | ||||
| 7. Round | 04/11/2023 | Como 1907 [Youth] | - | FC Südtirol [Youth] | 2:2 | |
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| 8. Round | 11/11/2023 | Como 1907 [Youth] | - | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | 1:3 | ||||
| 9. Round | 25/11/2023 | UC AlbinoLeffe [Youth] | - | Como 1907 [Youth] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 02/12/2023 | Como 1907 [Youth] | - | Feralpisalò [Youth] | 3:4 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | Brescia Calcio [Youth] | - | Como 1907 [Youth] | 1:3 |  |
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