| 3. Round | 17/09/1999 | AC Perugia | - | Cagliari Calcio | 3:0 | ||||
| 4. Round | 25/09/1999 | Cagliari Calcio | - | AC Venezia | 1:1 | ||||
| 5. Round | 01/10/1999 | Cagliari Calcio | - | Torino FC | 1:1 | ||||
| 6. Round | 16/10/1999 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 |  |
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| 14. Round | 18/12/1999 | Cagliari Calcio | - | US Lecce | 0:0 |
Italy