| 4. Round | 05/10/2019 | Cagliari Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:2 | ||||
| 5. Round | 21/10/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 3:3 | ||||
| 7. Round | 02/11/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Delfino Pescara [Youth] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 09/11/2019 | SSC Napoli [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:4 | ||||
| 9. Round | 23/11/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Sampdoria [Youth] | 5:1 | ||||
| 10. Round | 29/11/2019 | AS Roma [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:3 | ||||
| 11. Round | 07/12/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:0 | ||||
| 12. Round | 14/12/2019 | Inter [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 19. Round | 15/02/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 22/02/2020 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 22. Round | 07/03/2020 | Delfino Pescara [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:2 |
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