| 1. Round | 28/08/1999 | AC Venezia | - | Udinese Calcio | 1:1 |  |
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| 2. Round | 11/09/1999 | Torino FC | - | AC Venezia | 2:1 |  |
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| 4. Round | 25/09/1999 | Cagliari Calcio | - | AC Venezia | 1:1 | ||||
| 5. Round | 02/10/1999 | Juventus | - | AC Venezia | 1:0 | ||||
| 6. Round | 16/10/1999 | AC Venezia | - | Inter | 1:0 | ||||
| 8. Round | 29/10/1999 | AC Venezia | - | Bologna FC | 0:1 | ||||
| 9. Round | 06/11/1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 3:0 | |
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| 10. Round | 20/11/1999 | AC Venezia | - | Piacenza Calcio | 0:0 | |
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| 11. Round | 27/11/1999 | US Lecce | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 14. Round | 17/12/1999 | Hellas Verona | - | AC Venezia | 1:0 | |
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| 17. Round | 14/01/2000 | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 2:1 | |
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| 18. Round | 22/01/2000 | Udinese Calcio | - | AC Venezia | 5:2 | ||||
| 19. Round | 29/01/2000 | AC Venezia | - | Torino FC | 2:2 | |
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| 20. Round | 05/02/2000 | AS Roma | - | AC Venezia | 5:0 | ||||
| 21. Round | 12/02/2000 | AC Venezia | - | Cagliari Calcio | 3:0 | ||||
| 23. Round | 26/02/2000 | Inter | - | AC Venezia | 3:0 | ||||
| 24. Round | 04/03/2000 | AC Venezia | - | AC Perugia | 1:2 | ||||
| 25. Round | 10/03/2000 | Bologna FC | - | AC Venezia | 1:1 | ||||
| 31. Round | 21/04/2000 | AC Venezia | - | Hellas Verona | 2:2 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | Lazio Roma | - | AC Venezia | 3:2 |
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