| 1. Round | 28/08/1999 | AC Pistoiese | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 2. Round | 04/09/1999 | Fermana FC | - | AC Pistoiese | 0:0 |  |
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| 3. Round | 11/09/1999 | AC Pistoiese | - | AC Savoia 1908 | 2:1 |  |
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| 4. Round | 18/09/1999 | Salernitana Sport | - | AC Pistoiese | 2:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | AC Pistoiese | - | Chievo Verona | 2:1 | ||||
| 6. Round | 02/10/1999 | Brescia Calcio | - | AC Pistoiese | 2:0 | |
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| 7. Round | 10/10/1999 | AC Pistoiese | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 8. Round | 23/10/1999 | Atalanta | - | AC Pistoiese | 3:1 |
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