| 3. Round | 14/09/2022 | AC Reggiana 1919 | - | Aquila Montevarchi | 4:0 | ||||
| 4. Round | 18/09/2022 | ACN Siena 1904 | - | Aquila Montevarchi | 1:0 | ||||
| 5. Round | 24/09/2022 | Aquila Montevarchi | - | Fermana FC | 2:2 | ||||
| 8. Round | 16/10/2022 | US Fiorenzuola | - | Aquila Montevarchi | 1:0 | ||||
| 9. Round | 19/10/2022 | Aquila Montevarchi | - | Virtus Entella | 1:2 | ||||
| 10. Round | 23/10/2022 | Lucchese | - | Aquila Montevarchi | 1:0 | ||||
| 11. Round | 29/10/2022 | Aquila Montevarchi | - | Cesena FC | 0:3 | ||||
| 12. Round | 05/11/2022 | SEF Torres 1903 | - | Aquila Montevarchi | 2:1 | ||||
| 14. Round | 20/11/2022 | Imolese Calcio | - | Aquila Montevarchi | 0:2 |  |
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| 15. Round | 26/11/2022 | Aquila Montevarchi | - | US Recanatese | 1:1 | ||||
| 16. Round | 29/11/2022 | San Donato Tavarnelle | - | Aquila Montevarchi | 3:1 | ||||
| 19. Round | 17/12/2022 | Aquila Montevarchi | - | AC Rimini | 0:1 |
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