| 1. Round | 30/08/2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 | ||||
| 2. Round | 07/09/2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 9. Round | 17/10/2008 | AC Ancona | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 10. Round | 25/10/2008 | US Salernitana 1919 | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 14. Round | 15/11/2008 | AS Bari | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 15. Round | 22/11/2008 | AC Ancona | - | AC Mantova | 2:1 | ||||
| 16. Round | 29/11/2008 | AS Cittadella | - | AC Ancona | 0:0 | ||||
| 28. Round | 28/02/2009 | Rimini Calcio | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 29. Round | 07/03/2009 | AC Ancona | - | Vicenza Calcio | 3:2 | ||||
| 30. Round | 14/03/2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 35. Round | 21/04/2009 | AC Ancona | - | AS Bari | 0:3 | ||||
| 37. Round | 27/04/2009 | AC Ancona | - | AS Cittadella | 1:2 |
Italy