| 2. Round | 03/09/2016 | SS Maceratese | - | Sambenedettese | 1:2 | ||||
| 3. Round | 10/09/2016 | Sambenedettese | - | Mantova FC | 1:3 | ||||
| 8. Round | 08/10/2016 | Venezia FC | - | Sambenedettese | 2:2 | ||||
| 1. Round | 11/10/2016 | Sambenedettese | - | Calcio Padova | 2:0 | ||||
| 9. Round | 15/10/2016 | Sambenedettese | - | FC Südtirol | 2:2 | ||||
| 10. Round | 22/10/2016 | Bassano Virtus | - | Sambenedettese | 4:3 | ||||
| 11. Round | 29/10/2016 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 1:0 |  |
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| 12. Round | 07/11/2016 | AC Reggiana | - | Sambenedettese | 2:0 | ||||
| 23. Round | 29/01/2017 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:0 | ||||
| 24. Round | 05/02/2017 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 1:2 | ||||
| 25. Round | 12/02/2017 | Sambenedettese | - | Forlì FC | 1:2 | ||||
| 26. Round | 19/02/2017 | Parma Calcio 1913 | - | Sambenedettese | 4:2 | |
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| 27. Round | 26/02/2017 | Sambenedettese | - | Venezia FC | 1:3 |  |
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| 38. Round | 07/05/2017 | Sambenedettese | - | Pordenone Calcio | 2:1 |
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