| 11. Round | 11/11/2018 | L.R. Vicenza Virtus | - | Sambenedettese | 1:0 | ||||
| 12. Round | 18/11/2018 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 2:0 | ||||
| 13. Round | 25/11/2018 | Sambenedettese | - | US Triestina | 0:0 | ||||
| 14. Round | 01/12/2018 | Virtus Verona | - | Sambenedettese | 1:2 | ||||
| 15. Round | 09/12/2018 | Sambenedettese | - | FC Südtirol | 1:0 | ||||
| 16. Round | 12/12/2018 | UC AlbinoLeffe | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 17. Round | 15/12/2018 | Sambenedettese | - | AC Rimini | 1:0 | ||||
| 18. Round | 22/12/2018 | AS Gubbio | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 19. Round | 26/12/2018 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 2:0 | ||||
| 20. Round | 29/12/2018 | AC Renate | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 21. Round | 19/01/2019 | Sambenedettese | - | SSD Città di Teramo | 2:1 | ||||
| 22. Round | 22/01/2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 23. Round | 26/01/2019 | Sambenedettese | - | Giana Erminio | 1:1 |  |
|||
| 24. Round | 02/02/2019 | SS Monza 1912 | - | Sambenedettese | 3:2 | ||||
| 25. Round | 09/02/2019 | Sambenedettese | - | Ravenna Calcio | 0:1 |
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