| Preliminary Gr. B | 28/09/1999 | AIK Solna | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Preliminary Gr. B | 26/10/1999 | Arsenal FC | - | ACF Fiorentina | 0:1 |  |
|||
| Preliminary Gr. B | 01/11/1999 | ACF Fiorentina | - | FC Barcelona | 3:3 | ||||
| Intermediate Gr. B | 22/11/1999 | ACF Fiorentina | - | Manchester United | 2:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 07/12/1999 | Girondins Bordeaux | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 29/02/2000 | ACF Fiorentina | - | Valencia CF | 1:0 | ||||
| Intermediate Gr. B | 14/03/2000 | Manchester United | - | ACF Fiorentina | 3:1 |  |
Italy