| 1. Round | 11/09/2016 | AC Milan [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 5:4 | ||||
| 4. Round | 01/10/2016 | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 5:0 | ||||
| 5. Round | 15/10/2016 | AC Milan [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 6. Round | 22/10/2016 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:4 | ||||
| 11. Round | 10/12/2016 | Vicenza Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 | ||||
| 18. Round | 17/02/2017 | Brescia Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:3 |
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