| 20. Round | 07/01/2024 | Ancona 1905 | - | Virtus Entella | 0:1 | ||||
| 21. Round | 14/01/2024 | AS Gubbio | - | Ancona 1905 | 0:0 |  |
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| 24. Round | 03/02/2024 | Juventus II | - | Ancona 1905 | 3:2 | |
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| 25. Round | 11/02/2024 | Ancona 1905 | - | Olbia Calcio | 2:0 | ||||
| 26. Round | 14/02/2024 | Vis Pesaro | - | Ancona 1905 | 2:2 | ||||
| 28. Round | 24/02/2024 | Ancona 1905 | - | AC Rimini | 1:3 | ||||
| 29. Round | 02/03/2024 | US Arezzo | - | Ancona 1905 | 3:0 | ||||
| 30. Round | 05/03/2024 | Ancona 1905 | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
| 31. Round | 09/03/2024 | AC Perugia Calcio | - | Ancona 1905 | 2:0 | |
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| 34. Round | 30/03/2024 | Ancona 1905 | - | SPAL 2013 Ferrara | 0:0 |
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