| 1. Round | 25/08/2019 | US Catanzaro | - | SSD Città di Teramo | 2:1 | ||||
| 3. Round | 07/09/2019 | US Avellino | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 2. Round | 09/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | ASD Sicula Leonzio | 2:0 |  |
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| 10. Round | 20/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | Paganese Calcio | 2:1 | |
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| 11. Round | 23/10/2019 | Virtus Francavilla | - | SSD Città di Teramo | 0:2 | ||||
| 12. Round | 27/10/2019 | SSD Città di Teramo | - | Casertana FC | 4:3 | |
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| 16. Round | 24/11/2019 | SSC Bari | - | SSD Città di Teramo | 1:1 | |
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| 21. Round | 12/01/2020 | ASD Sicula Leonzio | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | |
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| 20. Round | 22/01/2020 | SSD Città di Teramo | - | US Catanzaro | 1:0 | ||||
| 23. Round | 26/01/2020 | Cavese | - | SSD Città di Teramo | 1:0 | |
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| 24. Round | 02/02/2020 | SSD Città di Teramo | - | Rende | 3:0 | ||||
| 26. Round | 15/02/2020 | SSD Città di Teramo | - | SS Monopoli 1966 | 0:3 | ||||
| 27. Round | 22/02/2020 | FC Rieti | - | SSD Città di Teramo | 0:2 | ||||
| 28. Round | 26/02/2020 | SSD Città di Teramo | - | Potenza | 0:1 |
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