| Serie B | 12/12/09 | Piacenza Calcio | - | US Grosseto FC | 0:1 | ||||
| Serie B | 23/01/10 | US Grosseto FC | - | US Triestina | 3:1 | ||||
| Serie B | 15/03/10 | US Grosseto FC | - | AC Mantova | 1:1 |  |
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| Serie B | 30/05/10 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 2:2 |  |
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| Serie B | 11/09/10 | AC Siena | - | AS Cittadella | 3:1 |
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