| 1. Round | 09/10/1988 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 4:0 | ||||
| 25. Round | 15/04/1989 | US Lecce | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 26. Round | 29/04/1989 | Inter | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 27. Round | 06/05/1989 | AC Milan | - | Torino FC | 2:1 | ||||
| 28. Round | 13/05/1989 | Sampdoria | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 29. Round | 20/05/1989 | AC Milan | - | AC Cesena | 0:0 | ||||
| 30. Round | 27/05/1989 | Como Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 31. Round | 03/06/1989 | AC Milan | - | AS Roma | 4:1 | ||||
| 32. Round | 10/06/1989 | Pisa SC | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 34. Round | 24/06/1989 | Bologna FC | - | AC Milan | 1:4 |
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