| 1. Round | 10/09/2022 | AC Monza [Youth] | - | US Alessandria 1912 [Youth] | 5:2 | ||||
| 2. Round | 17/09/2022 | Calcio Padova [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 1:4 | ||||
| 3. Round | 01/10/2022 | AC Monza [Youth] | - | L.R. Vicenza [Youth] | 1:1 |  |
|||
| 15. Round | 21/01/2023 | AC Monza [Youth] | - | Feralpisalò [Youth] | 3:1 | ||||
| 16. Round | 28/01/2023 | US Alessandria 1912 [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 1:1 | ||||
| 17. Round | 04/02/2023 | AC Monza [Youth] | - | Calcio Padova [Youth] | 2:0 | ||||
| 18. Round | 11/02/2023 | L.R. Vicenza [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 2:2 | ||||
| 20. Round | 25/02/2023 | Pordenone Calcio [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 0:2 | ||||
| 24. Round | 01/04/2023 | AC Monza [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 8:1 | ||||
| 25. Round | 08/04/2023 | US Cremonese [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 2:2 | ||||
| 26. Round | 15/04/2023 | Como 1907 [Youth] | - | AC Monza [Youth] | 2:3 | ||||
| 27. Round | 22/04/2023 | AC Monza [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 0:2 | |
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