| 1. Round | 30/08/2021 | AC Reggiana 1919 | - | Aquila Montevarchi | 2:0 | ||||
| 2. Round | 05/09/2021 | Aquila Montevarchi | - | Virtus Entella | 3:1 | ||||
| 3. Round | 12/09/2021 | Fermana FC | - | Aquila Montevarchi | 0:1 | ||||
| 4. Round | 19/09/2021 | Aquila Montevarchi | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 5. Round | 25/09/2021 | US Pontedera | - | Aquila Montevarchi | 3:0 | ||||
| 7. Round | 02/10/2021 | Carrarese Calcio | - | Aquila Montevarchi | 2:2 |  |
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| 11. Round | 24/10/2021 | US Pistoiese | - | Aquila Montevarchi | 2:0 | ||||
| 20. Round | 22/12/2021 | Aquila Montevarchi | - | AC Reggiana 1919 | 1:3 |
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