| 1. Round | 11/09/1949 | Sampdoria | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| 4. Round | 02/10/1949 | AC Milan | - | Juventus | 0:1 | ||||
| 5. Round | 09/10/1949 | Aurora Pro Patria | - | AC Milan | 2:4 | ||||
| 6. Round | 16/10/1949 | AC Milan | - | US Palermo | 4:1 | ||||
| 7. Round | 20/10/1949 | AC Milan | - | Lazio Roma | 0:0 | ||||
| 8. Round | 23/10/1949 | Torino FC | - | AC Milan | 3:2 | ||||
| 9. Round | 30/10/1949 | AC Milan | - | Atalanta | 2:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/1949 | Inter | - | AC Milan | 6:5 | ||||
| 11. Round | 13/11/1949 | AC Milan | - | Lucchese | 2:0 | ||||
| 21. Round | 22/01/1950 | Sportiva Como | - | AC Milan | 1:4 | ||||
| 22. Round | 29/01/1950 | AC Milan | - | AC Venezia | 2:0 | ||||
| 36. Round | 14/05/1950 | Calcio Padova | - | AC Milan | 1:2 |
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